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| h2h | 2023-10-28 | Camacha |  | 09:40 |  | Machico B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Santacruzense B |  | 09:40 |  | CF Caniçal | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CDR Santanense B |  | 09:40 |  | ESFUMA SC | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz |  | 09:40 |  | AD Vermelhimponente C | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Santacruzense B | | 10:20 | | AD Porto da Cruz | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico B | | 10:20 | | AD Vermelhimponente C | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Caniçal | | 10:20 | | ESFUMA SC | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CDR Santanense B | | 10:20 | | Camacha | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz | | 11:00 | | Santacruzense B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente C | | 11:00 | | CF Caniçal | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico B | | 11:00 | | CDR Santanense B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Camacha | | 11:00 | | ESFUMA SC | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Santacruzense B | | 11:40 | | AD Vermelhimponente C | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Caniçal | | 11:40 | | CDR Santanense B | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | ESFUMA SC | | 11:40 | | Machico B | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz | | 11:40 | | Camacha | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Santacruzense B | | 12:20 | | ESFUMA SC | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico B | | 12:20 | | AD Vermelhimponente C | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz | | 12:20 | | CDR Santanense B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Camacha | | 12:20 | | CF Caniçal | J5 | h2h |
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