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| h2h | 2023-10-05 | Ribeira Brava B |  | 09:00 |  | Os Xavelhas B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Nacional B |  | 09:00 |  | CD Barreirense B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente B |  | 09:20 |  | Marítimo B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | GD Azinhaga |  | 09:20 |  | Machico B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CD Barreirense B | | 09:40 | | Ribeira Brava B | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Os Xavelhas B | | 09:40 | | AD Vermelhimponente B | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Nacional B | | 10:00 | | Machico B | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Marítimo B | | 10:00 | | GD Azinhaga | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Ribeira Brava B | | 10:20 | | Nacional B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente B | | 10:20 | | CD Barreirense B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Marítimo B | | 10:40 | | Machico B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | GD Azinhaga | | 10:40 | | Os Xavelhas B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CD Barreirense B | | 11:00 | | GD Azinhaga | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Nacional B | | 11:00 | | AD Vermelhimponente B | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Ribeira Brava B | | 11:20 | | Machico B | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Os Xavelhas B | | 11:20 | | Marítimo B | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Marítimo B | | 11:40 | | CD Barreirense B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | GD Azinhaga | | 11:40 | | Nacional B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Os Xavelhas B | | 12:00 | | Machico B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente B | | 12:00 | | Ribeira Brava B | J5 | h2h |
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