John Mortimore nasceu a 23 de setembro de 1934, em Farnborough uma pequena localidade no Hampshire, a sudoeste de
Londres.
Começou por jogar futebol nas escolas do Woking, uma localidade próxima de Farnborough. Depois de cumprir o processo de formação, ganhou lugar na equipa dos
the cardinals onde jogou até aos 21 anos, época em que trocou o vermelho e branco do Woking pelo azul do
Chelsea.
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Durante nove épocas foi quase sempre titular do «onze» da equipa de Stamford Bridge, liderando a defesa dos blues, ao serviço dos quais apontou 10 golos em 279 jogos.
Envelhecido, já sem a força de outros tempos, perde o lugar na equipa e acaba por trocar Fulham Road, por South Africa Road, a morada de Loftus Park, a casa do Queens Park Rangers, ou QPR, um dos históricos do futebol londrino.
Após alguns anos de interregno inicia a carreira de treinador no Ethnikos do Pireu, na Grécia. Um ano depois volta a Inglaterra para orientar o Portsmouth.
Recebe então um convite do
Benfica que aceita prontamente. Na
Luz encontra uma senhora equipa com jogadores como Jordão e Nené, que se sagrara bicampeã nacional. Apesar dos nomes sonantes Mortimore sabia que tinha uma equipa envelhecida, tendo lançado Fernando Chalana, que encanta o terceiro anel. Conquista o tricampeonato apesar algumas críticas dos adeptos, que pareciam não compreender o estilo de futebol britânico que Mortimore parecia querer importar para a
Luz.
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Nas duas épocas seguintes perdeu o título para o
FC Porto de
Pedroto e
Pinto da Costa, que lideraram os dragões à conquista do campeonato, 19 anos depois do clube ter-se sagrado campeão pela mão de Béla
Guttmann.
Sairia do
Benfica para regressar em 1985/86, época que perdeu o título para o
FC Porto no fim do campeonato, depois de uma derrota com o
Sporting em casa na penúltima jornada.
Na época seguinte as águias recuperaram o título, fazendo a
dobradinha com a conquista da Taça de
Portugal, prova que já tinham vencido no ano anterior.
Partiu então para
Espanha onde dirigiu o Betis de Sevilha sem grande sucesso. Em 1988 voltou a Lisboa para lidera o
Belenenses, que conduziu numa meritória passagem pela Taça das Taças, eliminado o
Bayer Leverkusen com duas vitórias por 1x0 e sendo depois eliminado pelos jugoslavos - hoje bósnios - do Velez nas grandes penalidades, depois de dois empates a zero bolas.
Regressou a Inglaterra tendo passado por diversos clubes, acabando no Southampton, onde se tornou presidente.