O Casa Pia teve uma reação heroica na 2ª parte, jogou mais de um 70 minutos com menos um e levou tudo a prolongamento, mas nesses 30 minutos extra, que jogou mesmo, quase na totalidade, reduzido a nove, foi uma grande penalidade a desmoronar por completo o seu sonho de chegar às «meias» da Taça. Do outro lado, confirmou-se a festa da Taça, com o Nacional, da Segunda Liga, a vencer por 2-5, com três golos apontados no prolongamento.
Com o calendário a apertar, esta quinta-feira era dia de fechar os quartos de final da Taça de Portugal e o penúltimo jogo colocava frente a frente o primodivisionário Casa Pia e o Nacional, da Liga Portugal SABSEG. Do lado dos Gansos, o técnico Filipe Martins promoveu uma mini revolução no onze inicial, com cinco novidades, enquanto Filipe Cândido, treinador dos madeirenses, promoveu duas mudanças. Tudo estava de olho nas «meias.»
A jogar em casa emprestada, o Casa Pia tinha o favoritismo do seu lado e contou com o apoio de um par de centenas de adeptos, que foram, juntamente com as duas dezenas de adeptos do Nacional, aquecendo as bancadas quase desertas do Bonfim. Em termos de jogo, os Gansos apresentaram-se fieis a si mesmos, com Diogo Pinto a fazer de Kunimoto nas costas do avançado e Soma a desequilibrar na linha (a fazer de Godwin).
O Nacional, por sua vez, assumiu o bloco baixo, com todos atrás da linha da bola, quando em processo defensivo, mas era uma equipa claramente ambiciosa a atacar, impondo rapidamente as dinâmicas e velocidade dos seus extremos, que tinham ordem para rematar sempre que tinham espaço. Essas dinâmicas, no entanto, mudaram rapidamente, uma vez que João Nunes viu o segundo amarelo, e consequente vermelho, com apenas 17 minutos de jogo. Perante isto, Filipe Martins tentou manter a linha de quatro para ver a reação da equipa, mas não correu como desejado.
Com esta mexida, o Casa Pia finalmente estabilizou na partida, uma vez que voltou à linha de cinco defesas, com com Diogo Pinto e Soma a baixar para o lado de Taira, e finalmente criou algum perigo, com destaque para Clayton aos 43', que quase marcava de calcanhar. Contudo, no minuto seguinte, Luís Esteves tirou um coelho da cartola e fez o 0-1 com um golaço de fora da área, na meia esquerda, que não deu hipóteses a Ricardo Batista.
Depois de uma 1ª parte atribulada e que deixou a desejar, esperava-se uma resposta da parte do Casa Pia, mesmo a jogar com menos um, mas a verdade é que os Gansos levaram um autêntico murro no estômago, uma vez que bastou menos de um minuto para os insulares aumentarem a vantagem. Witi foi lançado na esquerda, cruzou atrasado e Luís Esteves surgiu no coração da área a rematar para o 0-2. O VAR ainda analisou, mas acabou a confirmar a festa madeirense. Contudo, o Casa Pia respondeu bem, com vida, e seis minutos depois aproveitou uma má saída para reduzir, por Diogo Pinto. Estava tudo relançado.
Um grande início de 2ª parte para estabelecer o ritmo do que vinha aí, uma vez que os minutos que se seguiram foram de um jogo muito partido, com velocidade e aproximações às duas balizas constantes, para dar mais emoção aos adeptos presentes. Em desvantagem numérica e no marcador, o Casa Pia teve que se balancear para o ataque e o Nacional deixou os Gansos terem a iniciativa, mas estando sempre de olhos no contra-ataque, como quase chegaram mesmo ao 1-3, novamente por Luís Esteves.
Os corações dos adeptos iam palpitando cada vez mais aceleradamente com o chegar do prolongamento, mas, mais uma vez, tudo mudou numa questão de um par de minutos. Isto porque o Nacional voltou a entrar com tudo e acabou a ganhar uma grande penalidade aos 91', fruto de uma mão na bola de Vasco Fernandes, que acabou a ver o segundo amarelo e consequente vermelho. Já reduzido a nove, o Casa Pia viu Danilovic converter com sucesso o penálti. Se os Gansos já estavam há mais de 70 minutos com menos um, agora tinham que jogar com menos dois pelo menos meia hora.
Se isto não chegava, foi já nos descontos da 1ª parte do prolongamento que o Nacional teve direito a nova grande penalidade, desta feita convertida com sucesso por parte de Bruno Gomes. Logo no arranque da 2ª parte foi a vez de Gustavo Cunha, desmarcado por Pipe Gómez, fechar as contas em 2-5, algo pesado para o que foi o jogo. No entanto, estava confirmada a vitória insular e a sua 4ª presença nas meias finais da Taça de Portugal, a primeira desde 2014/15.
Se a 1ª parte deixou a desejar, no geral, a 2ª foi bastante boa, principalmente nos primeiros 20 minutos, e prova disso foi a forma como os golos apareceram. Duas equipas em busca do golo, atrevidas e com bom futebol.
Ainda antes da expulsão o Casa Pia já estava a deixar algo a desejar pelo seu jogo, mas depois ainda mais se intensificou. Apenas estabilizou com a entrada de Varela, mas nem isso fez com que passasse uma boa imagem. Pedia-se mais.
O árbitro Miguel Nogueira teve um jogo com alguns lances difíceis, como foi o caso do 2º golo madeirense, onde o avançado parece intervir com a visão de Ricardo Batista, e a queda de Lucas Soares na área adversária na 2ª parte. Contudo, neste 2º caso, pareceu ter acertado na decisão.