Ainda na ressaca da eliminação das competições europeias, aos pés do Wolfsburg, e da pesada derrota (3x0) sofrida contra o FC Porto no Estádio do Dragão, o Sporting está na Madeira para medir forças com o Nacional e começar a discutir com os insulares um lugar na final da Taça de Portugal.
Numa altura em que o campeonato está praticamente perdido e em que já não há Taça da Liga e Liga Europa para disputar, o Sporting tem na prova rainha do futebol português o caminho para tentar o regresso à conquista de troféus.
Marco Silva admite que a realidade que o Sporting atravessa neste momento não é a ideal, mas avisa que um jogador que represente os leões tem que estar sempre motivado. Ainda assim, o treinador do clube de Alvalade não vê a Taça de Portugal como uma forma de salvar a temporada e lembra que vencer a competição é um objetivo assumido pelos verdes e brancos desde o começo da época.
Para o embate com a turma de Manuel Machado, Marco Silva deverá fazer algumas alterações na equipa, até porque a fadiga dos jogadores tem sido uma causa apontada para a recente quebra dos leões.
Assim, é provável que Marcelo Boeck renda Rui Patrício, tendo à sua frente uma defesa composta por Miguel Lopes, Paulo Oliveira, Tobias Figueiredo e Jefferson, lateral-esquerdo que está de regresso aos convocados após ter sido reintegrado na equipa principal. Recorde-se que Jefferson esteve castigado por causa de uma discussão com Bruno de Carvalho e à custa disso foi rendido por Jonathan Silva, que agora não está convocado, na receção ao Wolfsburg e na deslocação ao Estádio do Dragão.
No meio campo, William Carvalho deve continuar na equipa titular, assim como João Mário. Porém, é provável que Adrien Silva comece a partida no banco de suplentes, saltando André Martins para a formação inicial. Quanto ao ataque, uma vez que Nani não está entre os eleitos, Diego Capel deve ser titular numa das linhas, acontecendo o mesmo com Carrillo. A posição de ponta de lança deverá ser ocupada por Islam Slimani, que assim voltará a titularidade, algo que não acontece desde que se lesionou ao serviço da Argélia, na Taça das Nações Africanas.
Esta é a terceira vez que os insulares conseguem chegar à última eliminatória antes do Jamor e agora procuram garantir um destino diferente das outras duas vezes em que disputaram as meias finais. A última vez, em 2011/2012, os madeirenses foram eliminados precisamente pelo Sporting, tendo empatado a dois golos em Alvalade e depois perdido em casa por 1x3. Já a primeira vez que o Nacional da Madeira atingiu as meias finais foi em 2008/2009, tendo nessa altura perdido o passaporte para a final contra o Paços de Ferreira, novamente com um empate (2x2) fora de casa e uma derrota na Choupana (2x3).